各类有机化合物的辨别办法

辨别是根据化合物的差别性量来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如辨别一组化合物，就是别离确定各是哪种化合物即可。为了搀扶帮助各人进修和记忆，掌握重点化合物的辨别，将各类有机化合物的辨别办法停止如下回纳总结。

一、辨别要求

在做辨别题时要重视，并非化合物的所有化学性量都能够用于辨别，必需具备必然的前提：

⑴ 化学反响中有颜色改变

⑵ 化学反响过程中陪伴着明显的温度改变（放热或吸热）

⑶ 反响产品有气体产生

⑷ 反响产品有沉淀生成或反响过程中沉淀化解、产品分层等。

二、各类有机化合物的辨别办法

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1. 烯烃、二烯、炔烃：

⑴ 溴的四氯化碳溶液，红色褪往

⑵ 高锰酸钾溶液，紫色褪往。

2．含有炔氢的炔烃：

⑴ 硝酸银，生成炔化雪白色沉淀

⑵ 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

⒊ 小环烃：

三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色

4．卤代烃：

硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；差别构造的卤代烃生成沉淀的速度差别，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才呈现沉淀。

5．醇：

⑴ 与金属钠反响放出氢气（辨别6个碳原子以下的醇）；

⑵ 用卢卡斯试剂辨别伯、仲、叔醇，叔醇立即变污浊，仲醇放置后变污浊，伯醇放置后也无改变。

6．酚或烯醇类化合物：

⑴ 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

⑵ 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

⑴ 辨别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

⑵ 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不克不及；

⑶ 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不克不及；

⑷ 辨别甲基酮和具有构造的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

⒏ 甲酸：

用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不克不及。

⒐ 胺：

区别伯、仲、叔胺有两种办法

⑴ 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反响，伯胺生成的产品溶于NaOH；仲胺生成的产品不溶于NaOH溶液；叔胺不发作反响。

⑵ 用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反响。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

⑴ 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂感化，产生银镜或砖红色沉淀；

⑵ 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不克不及。

⑶ 麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不克不及。

三、有机化合物特殊反响回类

1.能发作银镜反响的物量有：醛类、葡萄糖，麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。

2.能发作显色反响的有：苯酚遇 Fe3+溶液显紫色；淀粉遇 I2显蓝色；卵白量遇浓硝酸显黄色；多元醇遇Cu(OH)2显绛蓝色。

3.能与活泼金属发作置换反响生成H2的物量有醇、酚、羧酸。（置换反响不属于代替反响）。

4.能发作缩聚反响的物量有：苯酚与醛（或酮）、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺、羟基酸、氨基酸等。

5.需要水浴加热的尝试有：造取硝基苯、造取苯磺酸、造取酚醛树脂、银镜反响、酯的水解、二糖水解等。

6.光照前提下能发作的反响有：烷烃与卤素的代替反响、苯与Cl2的加成反响（紫外光）。

7.常用的有机辨别试剂有：新造Cu(OH)2、溴水、KMnO4（H+）溶液、银氨溶液、NaOH溶液等。

四、例题解析

例1．用化学办法辨别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

阐发：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液辨别。

例2．用化学办法辨别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

阐发：上面三种化合物都是卤代烃，是统一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反响生成卤化银沉淀，但因为三种化合物的构造差别，别离为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反响中的活性差别，因而，可根据其反响速度停止辨别。

例3．用化学办法辨别甲胺、二甲胺、三甲胺。

阐发：上面三种化合物都是脂肪胺，别离为伯、仲、叔胺。伯胺和仲胺在氢氧化钠溶液存鄙人，能与苯磺酰氯发作反响，生成苯磺酰胺。伯胺反响后生成的苯磺酰胺，因其氮原子上还有一个氢原子，展现弱酸性，能溶于氢氧化钠而生成盐；仲胺生成的苯磺酰胺中，其氮原子上没有氢原子，不溶于氢氧化钠而呈固体析出；叔胺不发作反响，因而，可用此反响辨别三种化合物。

例4．用化学办法辨别葡萄糖、果糖、蔗糖。

阐发：上面三种化合物都是糖，葡萄糖、果糖是单糖，具有复原性，能被托伦试剂和斐林试剂氧化，而蔗糖长短复原性双糖，因而，可用 托伦试剂和斐林试剂将蔗糖与葡萄糖、果糖区别；葡萄糖是醛糖，可被溴水氧化，而果糖是酮糖，不被溴水氧化，因而，溴水可将二者区别

例5．用化学办法辨别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚。

解析：上面那组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因而，起首用辨别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反响辨别甲基酮；用三氯化铁的颜色反响区别酚与醇，用碘仿反响辨别可氧化成甲基酮的醇。

⑴ 将化合物各取少量别离放在7收试管中，各加进几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

⑵ 将4种羰基化合物各取少量别离放在4收试管中，各加进托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

⑶ 将2种醛各取少量别离放在2收试管中，各加进斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸铜、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

⑷ 将2种酮各取少量别离放在2收试管中，各加进碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

⑸ 将3种醇和酚各取少量别离放在3收试管中，各加进几滴三氯化铁溶液，呈现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

⑹ 将2种醇各取少量别离放在收试管中，各加进几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。